公元744年，正值唐天宝年间。
那年春天，李白刚刚因为和朝堂相互厌弃而被玄宗赐金放还，开始浪迹江湖；杜甫则是考试刚刚落榜，但家境尚好，因为在兖州任职的父亲的缘故往返于洛阳和兖州，其中也有不少漫游神州各地的时光，不久前才写完《望岳》；高适当时四十岁，那几年里一直居于宋地，也是在这段时间里写完了《燕歌行》。
那年四月，杜甫先是和李白相遇，两人一起同游梁、宋一带，即今日的河南的开封、商丘等地，而在那里他们会见了高适。
用郭沫若的话说，这场会面是中国文化史上继孔子与老子（倘若真的见过面）以后，最为伟大的一场会面。当时李白已经名满天下，而杜甫名不见经传，高适生活也很清苦，但三人却因为诗人的身份彼此欣赏，一见如故。李白是个眼光不精明，甚至可以说糊涂的人，然而却能一眼鉴别出杜甫的诗品，所以两人交往时毫无辈分、名气等身外物的拘束。高适做东，三人喝酒写诗，野泽狩猎，拜访名迹，畅谈天下大事。他们三人一起去过王屋山，本是因为李白想拜访一位道士朋友，然而到达时李白得知友人去世，惆怅的他在观赏朋友留下的山水画时留下了劲草《上阳台书》，成为了梁宋之旅永载于史的证据。
这场欢聚虽短，却后韵无穷。
在第二年的又一次短暂碰面后，杜甫一生未见李白，却终生怀念这位绝才神性的朋友：“何时一尊酒，重与细论文”；然而李白与高适却仿佛看得开些。李白是因为生性洒脱，他可以天下皆朋友。虽然他有时感受到确实自己未免孤高孑然，说自己“月下一壶酒，独酌无相亲”，但毕竟这样行走山河才真正身轻自在。而高适则是不提私情，他本来也不是那么至情至性的人，而是这三个人里面真正懂得经纶世故的政客。
这三个人一别十多年后，杜甫和李白关系未变，李白和高适却是白首相逢犹按剑，后来也确实绝交了。这中间的十多年，安史之乱、肃宗登基、永王谋逆接连发生，这三个人也各自在仕途中随风波沉浮：杜甫虽然跟随了成功即正统的阵营，肃宗帐下，但仅仅是任一个“拾遗”的小官，明面上是为肃宗谏言补阙实际上却人微言轻。高适正如前文所说，是个很懂官场的政客，他先入朝后又入军，奉命讨伐永王时已经做到淮南节度使，手上已经掌握了一方军政大权。而李白的政治经验却太苍白了，政治敏感性也十分欠缺，他没有意识到永王与肃宗先是君臣后是兄弟；他虽然憧憬“谈笑静胡沙”，却一开始就选错了阵营，还在永王帐下写了不少歌功颂德的诗文，成为了众矢之的。
永王兵败以后被定了反叛的罪名。李白因为永王而下狱，他想当年的朋友高适身居高位也许能救他，遂写信给高适。但高适作为一个政治家对利害关系看得很清楚，李白属永王一党，永王是皇帝欲除之而后快的对象，倘若他出来掺和，和谋反一党扯上关系，肯定会因此贬黜遭祸。为臣之道在于明察君心，他绝不想被连累。
高适对求救置之不理，还烧毁了两人以往的书信撇清干系。李白得知以后断然绝交，后来在他夫人的周旋下，加上宰相张镐、御史中丞宋若思等人的求情，最后李白被长流夜郎。
杜甫几年后流落秦地时得知李白被长流夜郎的下落，写了那首著名的《天末怀李白》。虽然他也不赞同李白的政治选择，但他始终关心着朋友的生死下落。后来得知李白已经获释了，那时杜甫初居成都，他们分别已经有十五年，李白已经快六十了；而蜀地是李白的故乡，杜甫就在《不见》里对他说，匡山有你读书的故居，头发白了就应该回来了吧。
李白却再没有回来，包括杜甫最终也还是离开了蜀中。
他们两人的晚年在物质上都十分落魄：杜甫携家带口却无以为生计，李白孑然一身四处飘泊。高适却在晚年任了刑部侍郎，封渤海县侯，去世后追赠礼部尚书。虽然高适封侯时也不过一人一车，生活简朴，但论个人人生的经营，高适确实做得好得多。
李白受不了朝廷和政斗，走了；杜甫受不了官场和混沌，也走了，他们因为真性情先后都得罪于皇帝，不容于名利场，失意于仕途；高适更现实、利己，并不那么抵触妥协，也得到了他的政治追求；但，即便没有永王谋逆这一事件，李白与高适也不可能像与杜甫一样。
即使都各有成功，李白们与高适们也本非同类。即便一时相见甚欢，倘若人本就道不同不相为谋，同途殊归又何足为怪。
